اسید اتیلن دی‌آمین تترا استیک

اسید اتیلن دی‌آمین تترااستیک، که به اختصار EDTA نامیده می‌شود، یک ترکیب آلی چنددندانه‌ای (polydentate ligand) و از خانواده‌ی اسیدهای آمینوکربوکسیلیک می‌باشد، که توانایی بالایی در کیلیت‌کردن یون‌های فلزی دارد. این ترکیب برای نخستین‌بار در اوایل قرن بیستم سنتز شد و از آن زمان تاکنون به یکی از پرکاربردترین عوامل کمپلکس‌کننده در آزمایشگاه و صنعت تبدیل شده است. این ترکیب با فرمول مولکولی C₁₀H₁₆N₂O₈، به‌طور گسترده در شیمی، زیست‌شناسی، پزشکی و محیط‌زیست مورد استفاده قرار می‌گیرد.

ساختار مولکولی EDTA

EDTA از یک هسته‌ی مرکزی اتیلن‌دی‌آمین (–NH–CH₂CH₂–NH–) تشکیل شده است، که چهار گروه اسید استیک ( CH₂-COOH) به دو اتم نیتروژن آن متصل هستند. با دارا بودن این ساختار، EDTA می‌تواند به‌عنوان یک لیگاند هگزادنتات عمل کرده و تا شش پیوند کووالانسی کئوردینه با یک یون فلزی واحد تشکیل دهد: دو پیوند از طریق اتم‌های نیتروژن در زنجیره‌ی اتیلن‌دی‌آمین و چهار پیوند دیگر از طریق اتم‌های اکسیژن موجود در گروه‌های کربوکسیلات (پس از دپروتوناسیون).

EDTA به‌دلیل چنددندانه‌ای بودن، کمپلکس‌های بسیار پایداری، عمدتاً با آرایش هشت‌وجهی، با یون‌های فلزی به‌ویژه فلزات واسطه‌ای مانند Fe، Cu و Ca تشکیل می‌دهد. این آرایش پایدار باعث می‌شود یون فلزی آزاد نشود و واکنش‌پذیری آن کاهش یابد. تشکیل این کمپلکس‌ها از نظر ترمودینامیکی اهمیت دارد.

در شرایط بازی (مثل pH بالا)، گروه‌های –COOH پروتون خود را از دست می‌دهند. علاوه بر این، اتم‌های نیتروژن نیز با جفت الکترون‌های آزاد خود آماده‌ی برقراری پیوند با یون‌های فلزی هستند. در این حالت، EDTA به‌صورت یون ⁴⁻EDTA وجود دارد، که آماده‌ی پیوند با یون‌های فلزی دو یا سه‌ظرفیتی می‌باشد. این فرم یونی، فرم فعال EDTA در اکثر واکنش‌های شیمیایی و بیوشیمیایی بوده و در جذب یون‌های فلزی مثبت بسیار قوی عمل می‌کند و یک عامل شلات‌کننده (chelating agent) یون‌های فلزی می‌باشد.

خواص فیزیکی و شیمیایی

اسید اتیلن دی‌آمین تترااستیک (EDTA) یک پودر بلوری سفید و بدون بو بوده، که از نظر فیزیکی دارای ویژگی‌های خاصی می‌باشد. جرم مولی این ماده در حالت خالص، حدود ۲۹۲٫۲۴ گرم بر مول است.

حلالیت EDTA در آب کم بوده (حدود ۰٫۵ گرم در لیتر در دمای ۲۰ درجه سانتی‌گراد)، اما در شرایط قلیایی یا هنگامی که به نمک دی‌سدیم یا تتراسدیم تبدیل می‌شود، حلالیت آن به‌طور چشمگیری افزایش می‌یابد. این ترکیب در اغلب حلال‌های آلی مانند اتانول، کلروفرم یا اتر نامحلول می‌باشد، که این امر استفاده از آن را در سیستم‌های غیرآبی محدود می‌کند.

نقطه‌ی ذوب EDTA حدود ۲۴۰ درجه سانتی‌گراد است، اما قبل از رسیدن به نقطه‌ی ذوب واقعی، تجزیه می‌شود، به‌ویژه در شرایط حرارت خشک، که اندازه‌گیری دقیق ویژگی‌های حرارتی آن را دشوار می‌سازد. این ترکیب در دما و فشار معمولی پایدار بوده و در برابر تجزیه مقاوم می‌باشد، مگر اینکه در معرض مواد اکسیدکننده یا کاهنده‌ی قوی قرار گیرد.

توانایی کلات‌کنندگی EDTA، اگرچه یک ویژگی مستقیم فیزیکی نیست، اما تأثیر قابل‌توجهی بر رفتار آن در سیستم‌های فیزیکی مانند تغییر در حلالیت، pH و رسانایی محلول دارد.

EDTA دارای ویژگی‌های اسید–باز می‌باشد و چهار پروتون کربوکسیلی و دو گروه آمینی پروتونه‌شده دارد، که منجر به چندین مقدار pKa می‌شود. این نشان‌دهنده‌ی جدا شدن تدریجی پروتون‌های اسیدی آن می‌باشد، که بر توانایی آن در اتصال به یون‌های فلزی تأثیر می‌گذارد.

این ترکیب از نظر شیمیایی در شرایط عادی پایدار است، اما می‌تواند در محیط‌های شدیداً اکسیدکننده تجزیه شود. سنتز آن از واکنش بین اتیلن دی‌آمین و کلرو استیک اسید از طریق واکنش جانشینی نوکلئوفیلی انجام می‌شود. بیشتر کمپلکس‌های فلزی EDTA در آب محلول هستند، که این ویژگی در کاربردهای صنعتی، دارویی و آزمایشگاهی اهمیت دارد.

تولید صنعتی EDTA

تولید صنعتی اسید اتیلن دی‌آمین تترااستیک، بر پایه‌ی یک مسیر سنتزی مشخص است، که عمدتاً شامل واکنش اتیلن‌دی‌آمین با فرمالدهید و سیانید سدیم می‌باشد. این فرآیند منجر به تولید ترکیب حدواسطی به نام اتیلن‌دی‌نیتریلو تترااستونیتریل (EDTAN) می‌شود، که در مراحل بعد تحت شرایط اسیدی یا بازی به EDTA هیدرولیز می‌گردد.

در مرحله‌ی نخست، اتیلن‌دی‌آمین با فرمالدهید و سیانید سدیم (NaCN) در یک محیط واکنش مناسب ترکیب می‌شود. فرمالدهید با گروه‌های آمینی وارد واکنش شده و یک واسطه‌ی ناپایدار تولید می‌شود، که به‌سرعت توسط یون‌های سیانید مورد حمله قرار گرفته و گروه‌های نیتریل ایجاد می‌شود. در این واکنش، EDTAN از طریق یک مکانیسم افزایشی نوکلئوفیلی
ترکیب حاصل دارای چهار گروه نیتریل می‌باشد.

هیدرولیز نیتریل‌ها (EDTAN):
EDTAN تولیدشده در حضور اسید سولفوریک یا سدیم هیدروکسید تحت هیدرولیز قرار می‌گیرد. این فرآیند گروه‌های نیتریل را به گروه‌های کربوکسیلیک (COOH) یا کربوکسیلات تبدیل می‌کند و در نتیجه، مولکول EDTA شکل می‌گیرد. در محیط قلیایی، این فرآیند به تولید نمک‌های سدیمی EDTA، معمولاً EDTA₂Na یا EDTA₄Na منجر می‌شود، که پایدارتر و محلول‌تر در آب هستند. در نهایت، فرآیندهای تبلور، فیلتراسیون و خشک‌سازی برای خالص‌سازی محصول انجام می‌شوند.

این فرآیند معمولاً در راکتورهای ناپیوسته یا پیوسته، به همراه همزن انجام می‌شود و کنترل دقیق دما، pH و غلظت واکنش‌دهنده‌ها برای افزایش بازده و کاهش محصولات جانبی اهمیت دارد. از دیدگاه زیست‌محیطی و ایمنی، استفاده از سیانید نیازمند رعایت پروتکل‌های دقیق در زمینه‌ی جابجایی و تصفیه‌ی پسماند می‌باشد.

تحقیقات زیادی برای جایگزین‌کردن این روش با مسیرهای ایمن‌تر و سازگارتر با محیط‌زیست، مانند کربوکسیلاسیون اکسایشی با استفاده از گلیسین و فرمالدهید در حال انجام است، هرچند هنوز به مرحله‌ی تولید صنعتی نرسیده‌اند.

کاربردهای آزمایشگاهی و صنعتی EDTA

۱. تیتراسیون‌های کمپلکس‌سنجی:
در شیمی تجزیه، EDTA برای تعیین غلظت یون‌های فلزی مورد استفاده قرار می‌گیرد. به‌ویژه در سنجش سختی آب برای اندازه‌گیری یون‌های کلسیم و منیزیم بسیار کاربرد دارد.

۲. زیست‌مولکولی و بیوشیمی:

این ترکیب با کلاته‌کردن یون‌هایی مانند Mg²⁺ یا Mn²⁺ مانع فعالیت آنزیم‌هایی مانند DNAse و RNAse می‌شود، در نتیجه از تخریب DNA و RNA در مراحل استخراج و ذخیره‌سازی جلوگیری می‌کند. همچنین، در نمونه‌گیری‌های خونی، EDTA به‌عنوان ماده‌ی ضدانعقاد عمل می‌کند و با جلوگیری از لخته‌شدن خون، امکان آزمایش دقیق سلول‌ها و اجزای پلاسما را فراهم می‌سازد.

در زیست‌شناسی سلولی، EDTA برای جداکردن سلول‌های چسبنده به یکدیگر یا به سطح ظرف کشت مورد استفاده قرار می‌گیرد، زیرا یون‌های کلسیم و منیزیم را که برای اتصال سلولی ضروری هستند، حذف می‌کند.

علاوه بر این، در آزمایش‌های زیست‌محیطی، EDTA برای جمع‌آوری یا حذف یون‌های فلزات سنگین مانند سرب (Pb) و جیوه (Hg) به‌کار می‌رود، تا میزان آلودگی‌ها بررسی و کنترل شود.

کاربردهای صنعتی

۱. تصفیه آب:

EDTA به‌عنوان یک عامل مهم در حذف یون‌های فلزی، به‌ویژه کلسیم و منیزیم که عامل اصلی سختی آب هستند، کاربرد دارد. این ترکیب با تشکیل کمپلکس‌های محلول با یون‌های فلزی، از تشکیل رسوب در سیستم‌هایی مانند دیگ‌های بخار، برج‌های خنک‌کننده و لوله‌کشی‌های صنعتی جلوگیری می‌کند.

تجمع رسوبات معدنی می‌تواند منجر به کاهش راندمان حرارتی، انسداد جریان آب و افزایش هزینه‌های نگهداری شود؛ در نتیجه، استفاده از EDTA به‌طور مستقیم در بهینه‌سازی عملکرد و افزایش عمر تجهیزات نقش دارد.

همچنین، این ترکیب با کاهش غلظت فلزات سنگین مانند آهن و منگنز، از تغییر رنگ، بوی نامطلوب و ایجاد خوردگی در سیستم‌های آبرسانی جلوگیری می‌کند. قابلیت بالای EDTA در پیوند با طیف وسیعی از فلزات، آن را به یک ماده‌ی کلیدی در فرآیندهای تصفیه‌ی آب شهری و صنعتی تبدیل کرده است.

۲. صنعت خمیر و کاغذ:

EDTA نقش مهمی در بهبود فرآیند سفیدسازی ایفا می‌کند، به‌ویژه در سیستم‌هایی که از پراکسید هیدروژن به‌عنوان عامل سفیدکننده استفاده می‌شود. یون‌های فلزی مانند آهن، مس و منگنز می‌توانند باعث تجزیه‌ی سریع و ناپایدار پراکسید هیدروژن شوند، که این امر نه‌تنها اثربخشی سفیدسازی را کاهش می‌دهد، بلکه ممکن است باعث آسیب به الیاف سلولزی و افت کیفیت محصول نهایی شود.

این ترکیب با تشکیل کمپلکس‌های پایدار با این یون‌های فلزی، از تجزیه‌ی ناخواسته‌ی پراکسید جلوگیری می‌کند و باعث می‌شود فرآیند سفیدسازی به‌صورت کنترل‌شده و مؤثر انجام گیرد. استفاده از EDTA در این صنعت نه‌تنها کیفیت کاغذ تولیدی را افزایش می‌دهد، بلکه مصرف مواد شیمیایی را کاهش داده و در نتیجه، اثرات زیست‌محیطی فرآیند تولید کاغذ را نیز محدود می‌سازد.

۳. صنعت نساجی:
یون‌هایی مانند آهن، مس و کلسیم می‌توانند با مواد رنگ‌زا واکنش داده و موجب تغییر رنگ، لکه‌دار شدن یا کاهش یکنواختی در جذب رنگ شوند. با افزودن EDTA به حمام‌های رنگرزی، این یون‌های مزاحم خنثی شده و رنگ‌آمیزی یکنواخت‌تری حاصل می‌شود، که از نظر کیفیت و ثبات رنگ در سطح بالاتری قرار دارد.

همچنین در مراحل پرداخت نهایی پارچه، استفاده از EDTA به بهبود درخشندگی، نرمی و ثبات ابعادی پارچه کمک می‌کند. این ماده در کنترل و تصفیه‌ی پساب‌های نساجی نیز کاربرد دارد، که ممکن است حاوی فلزات سنگین و مواد رنگی باشند.

EDTA در کنترل و تصفیه‌ی پساب‌های نساجی که ممکن است حاوی فلزات سنگین باشند، نقش مهمی ایفا می‌کند و به کاهش آلودگی‌های زیست‌محیطی این صنعت کمک می‌نماید.

۴. شوینده‌ها و مواد بهداشتی:

این ترکیب به فرمولاسیون شوینده‌ها افزوده می‌شود تا یون‌های فلزی مزاحم که باعث کاهش عملکرد شوینده یا ایجاد رسوبات صابونی می‌شوند، حذف شوند. در نتیجه، شوینده‌ها می‌توانند با کارایی بالاتری در انواع آب‌ها، به‌ویژه آب‌های سخت، عمل کنند.

EDTA از اکسید شدن ترکیبات حساس موجود در فرمولاسیون محصولات بهداشتی مانند شامپو، کرم‌ها و لوسیون‌ها جلوگیری کرده و باعث افزایش طول عمر و حفظ کیفیت این محصولات در مدت زمان نگهداری می‌شود. همچنین، این ماده در برخی محصولات دارویی برای جلوگیری از فعالیت یون‌های فلزی که موجب اکسید شدن یا فساد ترکیبات حساس می‌شوند، کاربرد دارد.

۵. الکترونیک و آبکاری فلزات:

در فرآیند آبکاری، حضور یون‌های مزاحم یا غلظت‌های ناپایدار فلزات می‌تواند باعث ایجاد پوشش‌های ناهموار، ترک‌دار یا با چسبندگی ضعیف شود. با افزودن EDTA به محلول‌های آبکاری، این یون‌ها به‌صورت کمپلکس‌های پایدار درمی‌آیند و کنترل دقیق‌تری بر فرآیند رسوب‌دهی فلز فراهم می‌شود.

این امر به بهبود کیفیت، یکنواختی و دوام لایه‌های فلزی آبکاری‌شده، به‌ویژه در تولید قطعات الکترونیکی حساس، کمک می‌کند. علاوه بر این، در مراحل تولید مدارهای چاپی (PCB) و سایر قطعات الکترونیکی، EDTA برای حذف یون‌های فلزی ناخواسته که ممکن است موجب اتصال کوتاه یا افت عملکرد شوند، مورد استفاده قرار می‌گیرد.

به‌طور کلی، استفاده از EDTA در این صنایع باعث افزایش دقت، کاهش ضایعات و ارتقاء کیفیت محصولات نهایی می‌شود.

ایمنی و خطرات EDTA

از منظر ایمنی، EDTA معمولاً در دسته‌ی مواد با سمیت پایین قرار می‌گیرد، اما این به معنای بی‌خطر بودن کامل آن نیست. تماس مستقیم با پوست یا چشم ممکن است موجب تحریکات خفیف تا متوسط شود. همچنین، استنشاق گرد و غبار آن می‌تواند موجب تحریک دستگاه تنفسی گردد.

در دوزهای بالا یا در صورت استفاده‌ی طولانی‌مدت، می‌تواند موجب آسیب به کلیه‌ها شود، یا با کاهش سطح یون‌های فلزی ضروری مانند کلسیم، منیزیم یا آهن در بدن، عملکردهای سلولی را مختل کند.

در محیط‌های آزمایشگاهی یا صنعتی، هنگام کار با EDTA باید از تجهیزات حفاظت فردی (PPE) مانند دستکش، عینک ایمنی، ماسک و روپوش آزمایشگاهی استفاده شود. همچنین باید از تهویه‌ی مناسب بهره گرفت تا از استنشاق احتمالی ذرات جلوگیری شود.

اثرات زیست‌محیطی

از نظر زیست‌محیطی، EDTA به‌عنوان یک آلاینده‌ی آلی پایدار در نظر گرفته می‌شود، زیرا در برابر تجزیه‌ی زیستی مقاوم بوده و می‌تواند فلزات سنگین را در خاک و آب متحرک سازد. استفاده‌ی گسترده از آن نگرانی‌هایی را درباره‌ی انباشت آن در اکوسیستم‌های آبی به وجود آورده است؛ که می‌تواند موجب افزایش دسترسی زیستی فلزات سمی و آلودگی منابع آبی شود.

بنابراین باید از ورود بی‌رویه‌ی این ماده به محیط زیست جلوگیری شده و سیستم‌های تصفیه و مدیریت پسماند مناسبی برای آن در نظر گرفته شود.

در نتیجه، اگرچه EDTA کاربردهای فراوان و مزایای علمی و صنعتی بسیاری دارد، اما استفاده‌ی ایمن از آن نیازمند رعایت نکات دقیق ایمنی و توجه به اثرات زیست‌محیطی بالقوه‌ی آن می‌باشد.

قیمت و خرید “اسید اتیلن دی‌آمین تترا استیک”

برای سفارش اسید اتیلن دی‌آمین تترا استیک با مناسب‌ترین قیمت، با شماره های زیر تماس بگیرید: