اسید اگزالیک

Oxalic acid

اسید اگزالیک، یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی  C2H2O4 میباشد، که به عنوان ساده‌ترین اسید دی‌کربوکسیلیک شناخته می‌شود. این ترکیب به‌طور طبیعی در بسیاری از گیاهان، از جمله ریواس، اسفناج و کاکائو وجود دارد و نقش مهمی در متابولیسم گیاهی ایفا می‌کند. از نظر شیمیایی، اسید اگزالیک یک اسید قوی، در میان اسیدهای آلی محسوب می‌شود. این اسید، بدلیل توانایی تشکیل کمپلکس با یون‌های فلزی، در بسیاری از فرآیندهای صنعتی و آزمایشگاهی مورد استفاده قرار می‌گیرد.

ساختار مولکولی اسید اگزالیک

این اسید، یک اسید دی‌کربوکسیلیک میباشد، که دارای ساختار مولکولی ساده اما مهمی است، که بر خواص شیمیایی و واکنش‌پذیری آن تأثیر می‌گذارد. این مولکول از دو گروه کربوکسیل (COOH-) تشکیل شده است، که مستقیماً به یکدیگر متصل هستند. پیوند بین این گروه‌ها باعث می‌شود که اسید اگزالیک، خواص منحصربه‌فردی مانند پایداری رزونانسی و اسیدیته بالا داشته باشد. فرمول مولکولی آن را می‌توان به‌صورت 2(COOH) نمایش داد، که نشان‌ دهنده تقارن ساختاری آن میباشد.از نظر هندسی و آرایش فضایی، اسید اگزالیک در فاز گازی، یک مولکول مسطح (planar) میباشد.این ماده در فاز جامد، معمولاً به‌صورت دی‌هیدراته (C₂H₂O₄·2H₂O) یافت می‌شود، که مولکول‌های آب از طریق پیوندهای هیدروژنی به گروه‌های کربوکسیل متصل شده و ساختار بلوری پایداری را تشکیل می‌دهند.

                       

اتصال گروه‌های کربوکسیل: دو گروه کربوکسیل در اسید اگزالیک، می‌توانند با از دست دادن پروتون‌های خود، یون اگزالات را تشکیل دهند. در این حالت، ساختار مولکولی به دلیل پدیده رزونانس، پایداری بیشتری پیدا می‌کند. وجود پیوندهای π مزدوج، در بین اتم‌های اکسیژن و کربن موجب توزیع الکترونی یکنواخت‌تری در مولکول می‌شود.زاویه پیوند C-C، تقریباً 120 درجه است، که نشان‌دهنده‌ی هیبریداسیون sp²، در اتم‌های کربن می باشد.

خواص فیزیکی و شیمیایی اسید اگزالیک

اسید اگزالیک یک ترکیب آلی بلوری سفیدرنگ است، که در دو شکل بی‌آب و دی‌هیدرات یافت می‌شود. شکل دی‌هیدرات آن (C₂H₂O₄·2H₂O) پایدارتر بوده و در دمای پایین‌تر از 102 درجه سانتی‌گراد، آب تبلور خود را از دست داده و به فرم بی‌آب تبدیل می‌شود. این ترکیب دارای جرم مولی 90.03 گرم بر مول در حالت بی‌آب و 126.07 گرم بر مول در حالت دی‌هیدرات میباشد.

       

اسید اگزالیک حلالیت بالایی در آب، الکل و اتر دارد. میزان حلالیت آن در آب، در دمای 25 درجه سانتی‌گراد تقریباً 10 گرم در 100 میلی‌لیتر بوده، که با افزایش دما، میزان حلالیت آن نیز افزایش می‌یابد.

این ترکیب نقطه ذوبی در محدوده 189 تا 191 درجه سانتی‌گراد دارد و در دماهای بالاتر تصعید می‌شود، به‌ویژه در شرایط خلأ، که بدون تجزیه قابل‌توجه به فاز گازی تبدیل می‌شود.در حالت جامد، اسید اگزالیک به‌دلیل پیوندهای هیدروژنی قوی بین مولکولی، ساختاری بلوری دارد، که بر حلالیت و پایداری آن تأثیر می‌گذارد. این ترکیب به‌شدت جاذب رطوبت (هیدروسکوپیک) بوده و می‌تواند رطوبت هوا را جذب کند، بنابراین نگهداری آن در شرایط خشک و بسته‌بندی مناسب ضروری می باشد.

اسید اگزالیک (C₂H₂O₄)، یک اسید دی‌کربوکسیلیک قوی میباشد، که به دلیل ساختار و ویژگی‌های شیمیایی خاص خود، در واکنش‌های مختلفی شرکت می‌کند. این ترکیب یک اسید دوپروتونه است، که در محلول‌های آبی در دو مرحله یونیزه می‌شود. مقدار pKa₁ = 1.27 نشان‌دهنده اسیدیته قوی گروه کربوکسیل اول میباشد، که تقریباً به طور کامل در آب تفکیک می‌شود، در حالی که مقدار pKa₂ = 4.27 نشان می‌دهد که گروه کربوکسیل دوم ضعیف‌تر یونیزه شده و در pHهای بالاتر تفکیک می‌شود. این خاصیت باعث شده که اسید اگزالیک در تنظیم pH و به عنوان یک اسید قوی، در فرآیندهای شیمیایی کاربرد داشته باشد.

یکی از ویژگی‌های مهم اسید اگزالیک، خاصیت کیلیت‌کنندگی آن میباشد. این ترکیب به دلیل داشتن دو گروه کربوکسیل، توانایی بالایی در تشکیل کمپلکس با یون‌های فلزی دارد. برای مثال، می‌تواند با کلسیم (Ca²+) واکنش داده و اگزالات کلسیم (CaC₂O₄) تشکیل دهد، که ترکیبی نامحلول است.

همچنین، اسید اگزالیک با آهن (Fe²+) و (Fe³+) کمپلکس‌های محلول تشکیل داده و در فرآیندهای شیمیایی برای حذف زنگ آهن مورد استفاده قرار می‌گیرد.بعلاوه، این ترکیب می‌تواند با سایر فلزات مانند مس (Cu²+) و منیزیم (Mg²+) واکنش داده و در استخراج و تصفیه فلزات کاربرد داشته باشد.

خاصیت احیاکنندگی اسید اگزالیک، از دیگر ویژگی‌های مهم آن میباشد. این ترکیب با کاهش یون‌های فلزی، به‌ویژه در واکنش با پرمنگنات پتاسیم (KMnO₄)، که در آن، (Mn⁷+) به رنگ بنفش) به Mn²+) بی‌رنگ)، کاهش یافته و اسید اگزالیک به دی‌اکسید کربن (CO₂)، اکسید می‌شود. این خاصیت باعث شده که اسید اگزالیک در رنگ‌زدایی ترکیبات آلی و برخی فرآیندهای صنعتی مورد استفاده قرار گیرد.

یکی دیگر از واکنش‌های مهم این ترکیب، تشکیل نمک‌های اگزالات در واکنش با بازها میباشد. اسید اگزالیک با سدیم هیدروکسید  (NaOH)  واکنش داده و اگزالات سدیم  (Na₂C₂O₄) تولید می‌کند، که در شیمی تحلیلی و صنایع کاربرد دارد. علاوه بر این، این ترکیب در دماهای بالا تجزیه شده و به دی‌اکسید کربن  (CO₂)، مونوکسید کربن  (CO) و آب  (H₂O) تبدیل می‌شود که این ویژگی دربررسی خواص حرارتی ترکیبات آلی،۵ مورد استفاده قرار می‌گیرد.

                     

تولید صنعتی و آزمایشگاهی اسید اگزالیک

چندین روش صنعتی برای تولید اسید اگزالیک وجود دارد که شامل اکسیداسیون کربوهیدرات‌ها، سنتز مبتنی بر مونوکسید کربن و روش فرمات سدیم میباشد.

1- اکسیداسیون کربوهیدرات‌ها (روش قدیمی) : در این روش، مواد کربوهیدراتی مانند نشاسته، سلولز یا قند در حضور یک عامل اکسیدکننده قوی مانند اسید نیتریک (HNO₃) و کاتالیزور پنتااکسید وانادیوم (V₂O₅)، اکسید می‌شوند. واکنش کلی:

C6H10O5 + 6 HNO3 → 3 C2H2O4 + 3 H2O + 6 NO2

از معایب این روش، تولید گازهای سمی مانند دی‌اکسید نیتروژن (NO₂) و هزینه بالا و راندمان کم میباشد.

2– روش مونوکسید کربن و هیدروکسید سدیم :

    

در این روش، مونوکسید کربن (CO)، با هیدروکسید سدیم (NaOH) در دمای بالا و فشار زیاد واکنش داده و اگزالات سدیم (Na₂C₂O₄) تشکیل می‌شود. سپس با اسید سولفوریک واکنش داده تا اسید اگزالیک تولید شود.واکنش‌ها:

2CO + 2 NaOH → Na2C2O4

Na2C2O4 + H2SO4 → H2C2O4 + Na2SO4

این فرآیند نسبت به اکسیداسیون کربوهیدرات‌ها کارایی بیشتری دارد، اما به دلیل نیاز به تجهیزات با فشار بالا، هزینه‌های عملیاتی بالایی دارد.

3– روش فرمات سدیم : یکی از روش‌های مدرن و پرکاربرد در صنعت، روش فرمات سدیم است. در این روش، فرمات سدیم در دمای ۳۶۰ تا ۴۰۰ درجه سانتی‌گراد و در حضور کاتالیزورهای فلزی مانند نیکل یا ترکیبات قلیایی حرارت داده می‌شود، تا اگزالات سدیم تولید گردد.سپس، این ترکیب با اسید سولفوریک واکنش داده و اسید اگزالیک تولید می‌شود. روش فرمات سدیم از نظر اقتصادی مقرون‌به‌صرفه‌تر بوده و آلاینده‌های کمتری نسبت به روش‌های دیگر تولید می‌کند، به همین دلیل، امروزه در صنایع شیمیایی به‌طور گسترده مورد استفاده قرار می‌گیرد.واکنش‌ها:

2 HCOONa → Na2C2O4 + H2

Na2C2O4 + H2SO4 → H2C2O4 + Na2SO4

 

تولید آزمایشگاهی:

در محیط‌های آزمایشگاهی، اسید اگزالیک معمولاً از طریق اکسیداسیون ترکیبات آلی تولید می‌شود.

1–اکسیداسیون اتیلن گلیکول: یکی از رایج‌ترین روش‌ها، اکسیداسیون اتیلن گلیکول با استفاده از عوامل اکسیدکننده مانند اسید نیتریک یا پرمنگنات پتاسیم میباشد.در این فرآیند، اتیلن گلیکول تحت تأثیر یک عامل اکسیدکننده قوی به اسید اگزالیک و آب تجزیه می‌شود. این روش به دلیل در دسترس بودن مواد اولیه و سادگی انجام، یکی از محبوب‌ترین روش‌های آزمایشگاهی به شمار می‌رود.

2– سنتز الکتروشیمیایی: یکی از روش‌های نوین و پایدار برای تولید اسید اگزالیک، سنتز الکتروشیمیایی میباشد. در این روش، دی‌اکسید کربن در یک محیط آبی تحت کاهش الکتروشیمیایی قرار گرفته و مستقیماً به اسید اگزالیک تبدیل می‌شود. این روش به دلیل عدم استفاده از مواد شیمیایی خطرناک و کاهش تولید آلاینده‌های زیست‌محیطی، یک گزینه ایده‌آل برای تولید پایدار اسید اگزالیک محسوب می‌شود. با این حال، به دلیل نیاز به تجهیزات الکتروشیمیایی خاص و هزینه بالای فرآیند، هنوز به‌صورت گسترده در آزمایشگاه‌ها و صنایع مورد استفاده قرار نگرفته است.

در مجموع، انتخاب روش مناسب برای تولید اسید اگزالیک به عوامل متعددی از جمله مقیاس تولید، هزینه مواد اولیه، تجهیزات مورد نیاز و میزان تولید آلاینده‌های زیست‌محیطی بستگی دارد.

کاربردهای رایج اسید اگزالیک

در آزمایشگاه

1– تیتراسیون و استانداردسازی: 

                                     

به عنوان استاندارد اولیه در تیتراسیون‌های اسید-باز، به دلیل خلوص بالا و پایداری زیاد استفاده می‌شود.در تیتراسیون های اکسایش-کاهش، اسید اگزالیک معمولاً برای استانداردسازی محلول پرمنگنات پتاسیم (KMnO₄)، در حضور اسید سولفوریک (H₂SO₄) به کار می‌رود.

2–رسوب‌دهی یون‌های فلزی : در آنالیز وزنی (گراویمتری)، یون‌های فلزی مانند کلسیم کاربرد دارد، زیرا با آن تشکیل اگزالات کلسیم نامحلول می‌دهد.همچنین این ترکیب برای حذف آلاینده‌های فلزات سنگین، در شیمی تجزیه استفاده می‌شود.

3–تمیزکاری و رسوب‌زدایی : به دلیل داشتن خاصیت کلاته‌کننده قوی، برای حذف زنگ آهن (اکسیدهای آهن) و لکه‌های فلزی استفاده می‌شود.همچنین برای پاکسازی شیشه‌آلات آزمایشگاهی و حل کردن رسوبات سخت، کاربرد دارد.

در صنعت

1– صنایع شیمیایی و دارویی: اسید اگزالیک به عنوان ماده اولیه، در تولید اگزالات‌ها، استرها و برخی ترکیبات آلی دیگر استفاده می‌شود.از آنجا که اگزالات کلسیم یکی از ترکیبات اصلی سنگ کلیه است،اسید اگزالیک در مطالعات و تولید داروهای مرتبط با کنترل سنگ کلیه، کاربرد دارد.از این ماده در تولید برخی داروهای ضدعفونی‌کننده و ترکیبات ضدباکتری استفاده می شود.

2– تصفیه آب:

   

اسید اگزالیک با یون‌های فلزی مانند آهن + Fe³، مس +Cu²، سرب + Pb²  و کادمیوم    +Cd²  ترکیب شده و آنها را به صورت رسوب نامحلول از آب جدا می‌کند.در پساب‌های صنعتی برای کاهش غلظت فلزات سنگین، قبل از تخلیه به محیط زیست استفاده می‌شود.به عنوان یک رسوب‌زدا (دی‌اسکیلر)، برای حذف لایه‌های آهکی و رسوبات کلسیمی از فیلترها، لوله‌ها و سیستم‌های تصفیه آب، مورد استفاده قرار می‌گیرد،که باعث افزایش عمر مفید تجهیزات تصفیه آب صنعتی می‌گردد.همچنین،در برخی فرآیندهای تصفیه، اسید اگزالیک برای تنظیم اسیدیته آب به کار می‌رود، تا کیفیت آب بهبود یابد.

3– صنایع فلزی و متالورژی :

    

 این اسید برای حذف زنگ آهن (اکسید آهن)، از سطوح فلزی استفاده می‌شود.همچنین، به عنوان عامل پرداخت نهایی، برای فولاد ضدزنگ، آلومینیوم و سایر فلزات کاربرد دارد.در صنایع هسته‌ای اسید اگزالیک، برای خالص‌سازی اورانیوم و سایر فلزات سنگین، در فرآوری اورانیوم به کار می‌رود.

4–  نساجی و رنگرزی : اسید اگزالیک به بهبود چسبندگی رنگ به الیاف نساجی کمک می‌کند و باعث دوام بیشتر  و یکنواختی رنگ می‌شود.در رنگرزی پشم، ابریشم و الیاف طبیعی، از این ماده برای تثبیت رنگ و جلوگیری از تغییر رنگ ناخواسته استفاده می‌شود.همچنین، در فرآیند سفید کردن پشم و ابریشم،اسید اگزالیک برای حذف رنگ‌های زرد و بهبود شفافیت و درخشندگی الیاف،به عنوان جایگزین برخی از مواد سفیدکننده قوی مانند کلر که ممکن است به الیاف آسیب برسانند،کاربرد دارد. اسید اگزالیک می‌تواند یون‌های فلزی مانند آهن و کلسیم را از الیاف نساجی حذف کند، وجود آهن در الیاف ممکن است باعث تغییر رنگ یا لکه‌های ناخواسته شود، که با استفاده از اسید اگزالیک می‌توان از این مشکل جلوگیری کرد.

5– صنعت چوب و کاغذ:

در تولید کاغذ و محصولات چوبی، اسید اگزالیک  برای از بین بردن لکه‌ها و سفید کردن چوب، حذف لک‌های ناشی از آهن و زنگ‌زدگی از روی چوب کاربرد دارد.

 6–  صنایع غذایی : اسید اگزالیک به عنوان تنظیم‌کننده اسیدیته در برخی محصولات غذایی استفاده میشود.همچنین  در برخی مواد غذایی خاص، برای کنترل طعم و کاهش تلخی، کاربرد دارد.خاصیت اسیدی این ماده، می‌تواند در برخی محصولات غذایی، مانع رشد باکتری‌ها و قارچ‌ها شده و به افزایش ماندگاری آنها کمک کند.در برخی فرآیندهای تولید عسل مصنوعی یا شیره قند ، برای کاهش ناخالصی‌ها و شفاف‌سازی محصول استفاده می‌شود.اسید اگزالیک در دوزهای بالا برای انسان سمی است و مصرف بیش از حد آن می‌تواند منجر به تشکیل سنگ کلیه (اگزالات کلسیم) شود، به همین دلیل، استفاده از آن در صنایع غذایی بسیار محدود و تحت نظارت دقیق استانداردهای غذایی می باشد.

7–  محصولات شوینده و بهداشتی :

   

اسید اگزالیک در تولید پاک‌کننده‌های سطوح و لکه‌برهای صنعتی و خانگی برای از بین بردن لکه‌های زنگ‌زدگی، رسوبات آهکی، جرم صابون و لکه‌های سخت آب استفاده می‌شود.این ماده در برخی پودرهای لباسشویی و مایع‌های سفیدکننده، به عنوان عامل حذف لکه‌های زرد، زنگ‌زدگی و آلودگی‌های معدنی از پارچه‌ها کاربرد دارد.اسید اگزالیک، خاصیت ضدباکتریایی و ضدقارچی دارد و در برخی مواد ضدعفونی‌کننده و شوینده‌های بهداشتی برای از بین بردن میکروب‌ها و قارچ‌ها استفاده می‌شود.همچنین، اسید اگزالیک در فرمولاسیون شوینده‌های مخصوص استیل، کروم و فلزات دیگر برای حذف لکه‌ها، زنگ‌زدگی و چربی‌های صنعتی کاربرد دارد.

8– زنبورداری : اسید اگزالیک در زنبورداری، برای کنترل کنه واروا استفاده می‌شود. روش‌های کاربرد شامل تبخیر، محلول‌پاشی و اسپری میباشد.  این اسید طبیعی و مؤثر بوده، اما در صورت مصرف نادرست ممکن است، به زنبورها آسیب بزند. رعایت دوز مناسب و استفاده از تجهیزات ایمنی (ماسک و دستکش) ضروری میباشد. بهترین زمان استفاده پاییز و زمستان، هنگام نبود نوزاد، در کندو می باشد.

ایمنی و خطرات اسید اگزالیک

با وجود کاربردهای گسترده، این ماده دارای خطرات بالقوه‌ای است، که باید با احتیاط مورد استفاده قرار گیرد.

    

خطرات سلامتی : اسید اگزالیک یک ترکیب سمی و خورنده است، که در صورت تماس، استنشاق یا بلع می‌تواند آسیب‌های جدی به سلامتی وارد کند.استنشاق گرد یا بخار اسید اگزالیک می‌تواند باعث تحریک دستگاه تنفسی شود.قرار گرفتن طولانی‌مدت در معرض آن، ممکن است به آسیب ریوی منجر شود.تماس با پوست میتواند باعث قرمزی، سوزش و التهاب شود.در موارد شدید، می‌تواند موجب سوختگی‌های شیمیایی و زخم‌های پوستی شود.بلعیدن اسید اگزالیک بسیار خطرناک بوده و می‌تواند منجر به حالت تهوع و ناراحتی های گوارشی شود.در موارد شدید، ممکن است باعث کاهش سطح کلسیم خون (هیپوکلسمی) شده، که می‌تواند به تشنج، مشکلات قلبی و آسیب کلیوی منجر گردد.این ماده با کلسیم در بدن ترکیب شده و کریستال‌های اگزالات کلسیم تشکیل می‌دهد، که می‌تواند به نارسایی کلیه منجر شود.مصرف مداوم مقادیر کم اگزالات، از طریق غذاهای غنی از آن (مانند ریواس و اسفناج)، می‌تواند خطر سنگ کلیه و آسیب کلیوی را افزایش دهد.

اسید اگزالیک یک ماده خطرناک است که می‌تواند اثرات جدی بر سلامتی داشته باشد. رعایت اقدامات ایمنی مانند استفاده از تجهیزات محافظتی (دستکش، عینک، ماسک)، تهویه مناسب و احتیاط در هنگام کار با این ماده، ضروری میباشد.  در صورت تماس یا مسمومیت، فوراً اقدامات کمک‌های اولیه را انجام داده و به پزشک مراجعه کنید.

خطرات زیست محیطی

اسید اگزالیک در منابع آبی حل شده و می‌تواند باعث تغییر pH آب شود، که برای آبزیان و سایر موجودات زنده مضر میباشد. ترکیب شدن آن با کلسیم موجود در آب، می‌تواند منجر به کاهش سطح کلسیم ضروری مورد نیاز بسیاری از گونه‌های آبزی شود.نشت یا رها شدن اسید اگزالیک در خاک، می‌تواند ساختار شیمیایی خاک را تغییر داده و باعث کاهش کیفیت خاک شود.مقادیر زیاد اسید اگزالیک در خاک می‌تواند باعث مرگ میکروارگانیسم‌های مفید و برهم زدن تعادل زیستی خاک شود.

برای کاهش خطرات محیط‌ زیستی اسید اگزالیک، باید از دفع نامناسب آن خودداری کرد و از روش‌های مدیریت پسماند مناسب، مانند تصفیه فاضلاب و استفاده از مواد جایگزین کم ضررتر، بهره برد. رعایت استانداردهای زیست‌محیطی در صنایع و جلوگیری از ورود این ماده به طبیعت، می‌تواند به حفظ اکوسیستم‌ها کمک کند.

قیمت و خرید اسید اگزالیک

اگزالیک اسید عمدتا وارداتی است و در کیسه های ۲۵ کیلویی در انبار شور آباد تقدیم مشتری میگردد. زنبورداران، سنگ ساب ها، خشک شویی ها، سازندگان زنگ بر و کسانی که در حوزه تصفیه فاضلاب فعالیت دارند مشتری های این اسید هستند.

برای سفارش این محصول با مناسب‌ترین قیمت، با شماره‌های زیر تماس بگیرید: